iPad ProとSurface Pro 4、冬のボーナスで買うならどちらがオススメ?

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Surface Pro 4よりもiPad Proを導入するといいのはどんなユーザーだろう? なかば個人的な見解となるが、やはり強くお勧めできるのは、Macを中心としてPC環境を構築しているユーザーや、iPadシリーズをすでにビジネスに導入しており、さらに高いパフォーマンスを求めるユーザーだと思う。

用途というか、向いているベクトルが両者は異なると思うので、そもそも、同列に並べてどちらかと問うのは方法論として正しくないような気がします。
私はSurface Pro 3を持っていますが、その経験で言うと、Surface Proは、やはり「PC」としての性格が強いと思いますし、Windowsが使えMSオフィスがごく自然に使えてという、そこに大きなメリットがあると言うべきでしょう。
それに対して、iPad Proは、「タブレット」としての性格を色濃く持った製品だと思います。PCとタブレットは切り分けるというAppleの方針からも、PC的な利用はできますが限界があります。PCとしてはMacBook等を持った上で、タブレットとしての性格を生かした高いパフォーマンスを発揮するためのデバイスという位置づけになるでしょう。
そういった、両者の違いや特質をよく見極めて、自分自身の使い方、どういう用途に、といったことをよく考えた上での選択が必要でしょう。漫然と並べて比べていると選択を誤ります。