クールビズで、その人のおしゃれ度がバレてしまう - 弁護士落合洋司（東京弁護士会）の日々是好日

ネクタイやジャケットがなくても、着崩さなければ、かっこよく見えますよ。

と言われても、という感じですが、クールビズで、何をどのように着れば良いか、なかなか悩ましいものではあります。
私が検察庁を辞めたのは2000年の8月で、その後、ヤフー株式会社に入って、ここがITの会社でカジュアルな服装が普通だったので、当初は着るものをどうするのか頭をひねりました。なにせ、それまでの11年余り、検察庁で、地味なスーツに地味なネクタイが当たり前でしたから、方向が180度変わったと感じたものでした。想定するイメージとしては、ビル・ゲイツがプレゼンに登場する時のような感じ、でしたが、急に裁判所へ行ったりすることもあって、夏でも上着を着てネクタイをすれば裁判所に行けるようにもしていました。そういうことをやっている間にクールビズが言われるようになって、ネクタイもせずに済むようになったのは楽になったという印象ですね。
ビジネスの場でのクールビズですから、Tシャツに短パン、ビーツサンダル的なものでは、やはりいかがなものかということになり、あくまでも「スマート」カジュアルを目指すべきでしょう。何がスマートなのかは永遠の課題です。